Sau cuộc hôn nhân đổ vỡ với người vợ đầu (không rõ là ai và kết hôn khi nào), năm 1994, Chiến Thắng kết hôn cùng chị Nguyễn Thanh Tám, là một công chức nhà nước, cũng là bạn học cùng thời cấp ba và chơi rất thân với anh. Về đường con cái Chiến Thắng chia sẻ: "Trước đây báo chí nói tôi có bốn người con là không hoàn toàn chính xác. Tôi từng đổ vỡ trong hôn nhân. Với người vợ đầu tôi có một cháu trai 15 tuổi. Với người vợ sau tôi có một bé gái tên Thảo My sinh năm 2011. Người vợ thứ hai có hai con riêng".

Gia đình Chiến Thắng sinh sống tại thị xã Phúc Yên, tỉnh Vĩnh Phúc. Nhưng đến tháng 6 năm 2015, Chiến Thắng cho biết anh và người vợ thứ hai đã hoàn tất thủ tục ly hôn. Bên cạnh đó, anh cũng đã dọn ra ngoài ở riêng được 3 tháng. Nói về nguyên nhân chia tay, anh cho biết lý do là "không hợp nhau".[9]